Venezuela was het eerste land dat aangedaan werd, op 12 oktober. Het land is, met een aandeel van 18 procent, momenteel de belangrijkste olieleverancier van de VS. Clinton prees president Rafael Caldera met diens voortvarende doorvoering van neo-liberale maatregelen. Een publiek optreden van Clinton bij het standbeeld van Simon Bolivar trok maar zo'n duizend toeschouwers. Amerikaanse ambtenaren probeerden het halflege plein te verklaren met het verhaal dat er toegansbewijzen vereist waren om de show bij te wonen, maar dat werd door de toeschouwers zelf ontkend.
Op 13 oktober ging Clinton naar Brazilië. In dat land was eerder verontwaardigd gereageerd omdat Clinton verkoos langer in Argentinië te verblijven dan in Brazilië. Er werd gesuggereerd dat Clinton Brazilië wilde straffen voor deelname in het Zuid-Amerikaanse handelsblok Mercosur, een concurrent voor Nafta dat de Amerikanen graag naar het zuiden uit willen breiden. Amerika zou in 2005 een handelsblok van heel het continent willen hebben, de Free Trade Area of the Americas (FTAA).
Maar alles kwam weer goed; Clinten verklaarde dat "wat goed is voor Brazilië, goed is voor de VS" en Cardoso antwoordde natuurlijk dat het andersom ook gold. Hoogtepunt van Clintons verblijf was en bezoek aan een school in krottenwijk Mangueira in Rio, samen met sportminister Pelé.
Op 16 oktober werd Argentinië aangedaan. Hillary sprak een groe zaal vol vrouwen toe en pleitte daarbij voor het recht van vrouwen op "toegang tot goede gezondheidszorg, in het bijzonder op het gebied van gezinsplanning en voortplanting". Abortus is in het land in de meeste gevallen verboden. Hillary ontmoette ook de Moeders van Plaza de Mayo.
Linkse woordvoerders beschuldigden president Menem ervan het bezoek van Clinton te misbruiken als verkiezingspropaganda voor de verkiezingen van 26 oktober. De verkiezingen gaan om een deel van de parlementszetels. Volgens verschillende landelijke opiniepeilingen ligt Menem's peronistiese partij PJ (Justicialistische Partij) 10 tot 14 procent achter op de centrumlinkse Alliantie.
Verenigd Links, een radicalere coalitie, organiseerde een demonstratie tijdens het bezoek van Clinton. Een kleine groep mensen - zo'n 60 personen - splitste zich van de demonstratie af en richtte vernielingen aan in de binnenstad van Buenos Aires. In verschillende banken werd brand gesticht. Volgens Weekly News Update voerde de groep een vlag mee van Quebracho, een extreemlinkse groep die ervan verdacht wordt ernstig te zijn geïnfiltreerd door veiligheidsdiensten. De politie trad niet op tegen de groep, maar arresteerde wel 206 andere demonstranten en toevallige voorbijgangers. Het dragen van een T-shirt met het opschrift "Clinton wegwezen!" was al genoeg om in de boevenwagen te geraken.
Op 17 oktober trok het gezelschap naar Bariloche in de provincie Rio Negro om twee dagen vakantie te houden. Minister van Buitenlandse Zaken Albright vertrok toen voor een bliksembezoek aan Haïti. Volgens onbevestigde geruchten besprak ze daar met president Preval hoe de Amerikaanse soldaten en politie-agenten op het eiland zouden kunnen blijven nadat de VN in november besluit om de "vredesmissie" daar te beëindigen.